虽然初次尝试失败了，但是张士德还得救，东南这块肥肉还要试着去咬一口，龙凤二年一月，即至正十六年一月，张士诚遣大将李伯升率领三万精兵，准备再次渡江南下。李伯升是跟随张士诚最先起事的老兄弟，把他派了出来，可见张士诚对南下已经是势在必得了。

    这个时候，常遇春在吴江大败李与敬的淮西民军，攻陷了吴江，而李与敬率残兵退回吴县，却被哈萨沙拒绝入内，只得改投嘉兴。常遇春乘胜追击，直至吴县南门。他扎下营寨，命军士每个时辰擂鼓呐喊一次，使得吴县守军一夜惊惶，半刻不得休息。待到黎明时分，常遇春遣花云、张赫率仗剑营和三千勇士，用绳索攀上东门，占据了城楼，然后四门齐，一举攻破吴县。哈萨沙听说城破，投水自尽，贡师泰率义兵在城中苦战一番，最后兵败遁走，不知所踪。昆山、嘉定、崇明、上海诸县州闻讯后皆降。

    平江失陷，地处要冲的嘉兴频频告急，镇守杭州的元廷行省丞相达实特穆尔却无兵可调，只好传檄声名狼藉的苗军元帅鄂勒哲移师嘉兴，抵御定远军的进攻。鄂勒哲接到檄文后先率兵去了杭州，把达实特穆尔威胁了一番，迫使他授予自己行省参知政事一职，然后在城中搜刮了一番，募得兵士万余人，这才心满意足地去嘉兴接防。

    鄂勒哲到了嘉兴，准备杀败将李与敬立威。李与敬只好逃往松江，在淀山湖立寨，并传令松江富商供其军用，自己却与松江府取来的几名妓女整日里厮混。富商不堪其扰，屡屡向松江官府诉苦。松江达鲁花赤巴图特穆尔、知府崔思诚也非常讨厌这个不干正事的民军元帅。正当此时，行省派来了元帅特古呼斯前来协助防务，三人立即勾结在一起，图谋驱走李与敬。

    得到消息的李与敬一不做二不休，干脆与部将戴列孙率军从西门放火攻城，击溃守军，然后大肆抢掠。而接到求援报告的鄂勒哲遣部将萧亮、员成率兵突至，击溃李与敬部，杀死戴列孙。一场混战下来，军民死伤无数，尸体塞满了大街小巷，李与敬只身逃走，降于吴县常遇春。松江为箫亮、员成所据，然后又是一番烧杀掳掠，生灵涂炭，百姓苦不堪言。

    在南边一片混乱李伯升也开始渡江了。他吸取了赵打虎的经验教训，先是在泰兴虚张声势，大张旗鼓地准备渡江，等到定远军水师围过来时，他立即在孤山经马驮沙（今江苏靖江）渡江。马驮沙是江中的沙洲，李伯升利用这个便利，以它为跳板，在江阴附近的石牌戌登岸。

    等到定远军水师闻讯赶过来时，李伯升已经渡过了两万多兵马。看到定远军水师云集，他果断地停止运兵，后续部队撤回北岸，只让水师围歼了留守在马驮沙的一千多人，打了一只小苍蝇。

    李伯升不急于去救援常熟，而是把江阴城围起来，日夜攻打。江阴守军是从滁州调来的两个守备团，野战能力或许不行，但是凭借坚固的城墙守城却绰绰有余，而且城里已经做好了各项准备，粮草、军械等等都足够，所以在李伯升的围攻下屹立不动。

    而傅友德也不管江阴城，反而围着常熟城一顿猛打，而且是不求攻破城池，只求把守军打残，箭矢、投石不要钱地往城墙上扔，反正他后面有水师保证，可以从江宁、当涂源源不断地获取补给。

    城里的张士德吃不消了，他原本就只带了五千兵马，几经消耗就快见底了，于是就派人趁夜偷出城去，一路奔江阴，向李伯升求援，一边浮水过江，向高邮告急。而傅友德对这些报信的人也是睁一只眼闭一只眼，任由他们偷越过防线。

    接到弟弟几乎是用血泪写的告急信，张士诚也着急了，尽管张士德在信中提醒道，这可能是定远军的阴谋，他还是派出信使，连连催促李伯升赶紧去救援常熟。

    李伯升虽然知道常熟不好救，但是他清楚张士德在张士诚心里的地位，只好万般无奈

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